- TOLUÈNE
- TOLUÈNETOLUÈNEHydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène.Formule: C6H5— CH3Masse moléculaire: 92,13 gMasse spécifique: 0,866 g/cm3Point de fusion: — 95 0CPoint d’ébullition: 110,8 0C.Infiniment soluble dans l’éthanol, l’éther et le benzène.Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH3— est donneur d’électrons et va donc rendre le noyau benzénique encore plus sensible aux attaques électrophiles. On obtient facilement, par exemple, le dérivé trinitré (trinitro-2, 4, 6-toluène). Les attaques électrophiles se font sur les positions ortho et para, c’est-à-dire sur les sommets porteurs d’une charge partielle 嗀—.On trouve du toluène dans la plupart des pétroles et dans les sous-produits de la fabrication du gaz d’éclairage. On le retire également des huiles légères du goudron de houille. Il est utilisé comme désinfectant et parasiticide, comme dissolvant pour les laques, comme solvant dans de nombreuses réactions et comme point de départ dans la synthèse de nombreux composés (trinitrotoluène, toluidines, etc.). À ce titre, le toluène sert à la fabrication d’explosifs, de matières colorantes, de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est plus toxique que le benzène et s’accumule surtout dans le système nerveux.
toluène [ tɔlɥɛn ] n. m.• 1850; de (baume de) Tolu, ville de Colombie♦ Hydrocarbure benzénique (C7H8), extrait autrefois du baume de Tolu et, de nos jours, des benzols des goudrons de houille, employé notamment comme solvant. Dérivé aminé du toluène ( n. f. TOLUIDINE ). Toluène brut ( n. m. TOLUOL ).
● toluène nom masculin (de tolu) Dénomination courante du méthylbenzène C6H5―CH3. (Liquide bouillant à 111 °C et fondant à − 95 °C, le toluène est obtenu par reformage catalytique du pétrole. On l'emploie comme solvant, comme carburant à haut indice d'octane, et pour la préparation de nombreux composés [dont le T.N.T.].)toluènen. m. CHIM Hydrocarbure aromatique de formule C 6 H 5 -CH 3, extrait du benzol lors de la distillation de la houille ou obtenu par synthèse à partir du benzène, qui sert de point de départ à la fabrication de matières colorantes, d'explosifs, de parfums et de produits pharmaceutiques.⇒TOLUÈNE, subst. masc.CHIM. Hydrocarbure, homologue supérieur du benzène, de formule C6H5CH3, liquide incolore, inflammable, d'odeur particulière, utilisé comme solvant et dans la préparation de colorants, de produits pharmaceutiques, d'explosifs (T.N.T.). Le benzol purifié est redistillé pour effectuer la séparation en: benzène; toluène; xylène (CHARTROU, Pétroles natur. et artif., 1931, p. 188).REM. 1. Tolite, subst. fém. Dérivé nitré du toluène employé comme explosif. (Dict. XXe s.). Synon. trinitro-toluène, T.N.T. (s.v. lettre t). 2. Toluidine, subst. fém. L'une des trois amines aromatiques isomères, dérivées du toluène, homologues de l'aniline, de formule CH3-C6H4-NH2, utilisées dans la préparation de colorants. Les isomères de la toluidine (BERTHELOT, Synth. chim., 1876, p. 123). 3. Toluol, subst. masc. [N. commercial du toluène brut] Le toluène (...) ou toluol est un liquide très mobile (LEBEAU-COURTOIS, Pharm. chim., t. 2, 1929, p. 27).Prononc.:[
]. Étymol. et Hist. 1850 (DORVAULT, L'Officine, p. 312 ds QUEM. DDL t. 15). Dér. de tolu; suff. -ène. Bbg. QUEM. DDL t. 6 (s.v. toluidine et toluol).toluène [tɔlɥɛn] n. m.❖♦ Chim. Hydrocarbure de la série benzénique (C6H5CH3), liquide incolore, inflammable, à odeur forte (obtenu par Sainte-Claire Deville par distillation sèche du baume de Tolu; de nos jours, on obtient le toluène par rectification du benzol brut des goudrons de houille). ⇒ Benzène, benzol. || Dérivés nitrés du toluène. ⇒ Nitrotoluène. || Le toluène est très employé comme solvant et comme diluant; il sert à préparer des peintures, des parfums, des explosifs (⇒ Tolite, trinitrotoluène).❖DÉR. Tolite, toluidine, toluique, toluol, tolyle.COMP. Nitrotoluène, trinitrotoluène.
Encyclopédie Universelle. 2012.
