TOLUÈNE

TOLUÈNE
TOLUÈNE

TOLUÈNE

Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène.

Formule: C6H5— CH3

Masse moléculaire: 92,13 g

Masse spécifique: 0,866 g/cm3

Point de fusion: — 95 0C

Point d’ébullition: 110,8 0C.

Infiniment soluble dans l’éthanol, l’éther et le benzène.

Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH3— est donneur d’électrons et va donc rendre le noyau benzénique encore plus sensible aux attaques électrophiles. On obtient facilement, par exemple, le dérivé trinitré (trinitro-2, 4, 6-toluène). Les attaques électrophiles se font sur les positions ortho et para, c’est-à-dire sur les sommets porteurs d’une charge partielle 嗀.

On trouve du toluène dans la plupart des pétroles et dans les sous-produits de la fabrication du gaz d’éclairage. On le retire également des huiles légères du goudron de houille. Il est utilisé comme désinfectant et parasiticide, comme dissolvant pour les laques, comme solvant dans de nombreuses réactions et comme point de départ dans la synthèse de nombreux composés (trinitrotoluène, toluidines, etc.). À ce titre, le toluène sert à la fabrication d’explosifs, de matières colorantes, de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est plus toxique que le benzène et s’accumule surtout dans le système nerveux.

toluène [ tɔlɥɛn ] n. m.
• 1850; de (baume de) Tolu, ville de Colombie
Hydrocarbure benzénique (C7H8), extrait autrefois du baume de Tolu et, de nos jours, des benzols des goudrons de houille, employé notamment comme solvant. Dérivé aminé du toluène ( n. f. TOLUIDINE ). Toluène brut ( n. m. TOLUOL ).

toluène nom masculin (de tolu) Dénomination courante du méthylbenzène C6H5―CH3. (Liquide bouillant à 111 °C et fondant à − 95 °C, le toluène est obtenu par reformage catalytique du pétrole. On l'emploie comme solvant, comme carburant à haut indice d'octane, et pour la préparation de nombreux composés [dont le T.N.T.].)

toluène
n. m. CHIM Hydrocarbure aromatique de formule C 6 H 5 -CH 3, extrait du benzol lors de la distillation de la houille ou obtenu par synthèse à partir du benzène, qui sert de point de départ à la fabrication de matières colorantes, d'explosifs, de parfums et de produits pharmaceutiques.

⇒TOLUÈNE, subst. masc.
CHIM. Hydrocarbure, homologue supérieur du benzène, de formule C6H5CH3, liquide incolore, inflammable, d'odeur particulière, utilisé comme solvant et dans la préparation de colorants, de produits pharmaceutiques, d'explosifs (T.N.T.). Le benzol purifié est redistillé pour effectuer la séparation en: benzène; toluène; xylène (CHARTROU, Pétroles natur. et artif., 1931, p. 188).
REM. 1. Tolite, subst. fém. Dérivé nitré du toluène employé comme explosif. (Dict. XXe s.). Synon. trinitro-toluène, T.N.T. (s.v. lettre t). 2. Toluidine, subst. fém. L'une des trois amines aromatiques isomères, dérivées du toluène, homologues de l'aniline, de formule CH3-C6H4-NH2, utilisées dans la préparation de colorants. Les isomères de la toluidine (BERTHELOT, Synth. chim., 1876, p. 123). 3. Toluol, subst. masc. [N. commercial du toluène brut] Le toluène (...) ou toluol est un liquide très mobile (LEBEAU-COURTOIS, Pharm. chim., t. 2, 1929, p. 27).
Prononc.:[]. Étymol. et Hist. 1850 (DORVAULT, L'Officine, p. 312 ds QUEM. DDL t. 15). Dér. de tolu; suff. -ène. Bbg. QUEM. DDL t. 6 (s.v. toluidine et toluol).

toluène [tɔlɥɛn] n. m.
ÉTYM. 1850, in D. D. L.; de baume de Tolu, et suff. -ène.
Chim. Hydrocarbure de la série benzénique (C6H5CH3), liquide incolore, inflammable, à odeur forte (obtenu par Sainte-Claire Deville par distillation sèche du baume de Tolu; de nos jours, on obtient le toluène par rectification du benzol brut des goudrons de houille). Benzène, benzol. || Dérivés nitrés du toluène. Nitrotoluène. || Le toluène est très employé comme solvant et comme diluant; il sert à préparer des peintures, des parfums, des explosifs ( Tolite, trinitrotoluène).
DÉR. Tolite, toluidine, toluique, toluol, tolyle.
COMP. Nitrotoluène, trinitrotoluène.

Encyclopédie Universelle. 2012.

Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Toluene — IUPAC name …   Wikipedia

  • Toluène — structure et représentations du toluène Général Nom IUPAC Toluène …   Wikipédia en Français

  • Toluene — Toluène Toluène structure et représentations du toluène Général Nom IUPAC Toluène …   Wikipédia en Français

  • toluene —    Toluene is a liquid used as a solvent and as a thinner for certain inks, paints, lacquers, resins, cleaners, and adhesives. It is an organic liquid with a sweet, benzene like odor, found in gasoline and aviation fuel. The most common use of… …   Glossary of Art Terms

  • Toluene — Tol u*ene, n. [Tolu + benzene.] (Chem.) A hydrocarbon, {C6H5.CH3}, of the aromatic series, homologous with benzene, and obtained as a light mobile colorless liquid, by distilling tolu balsam, coal tar, etc.; called also {methyl benzene}, {phenyl… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • toluene — (n.) colorless liquid hydrocarbon, 1871, from Ger. toluin (Berzelius, 1842), from Tolu, place in Colombia (now Santiago de Tolu) from which balsam of Tolu was obtained from the bark of certain trees. The chemical so called because it was first… …   Etymology dictionary

  • toluene — [täl′yo͞o ēn΄] n. [ TOLU + (BENZ)ENE] a colorless, liquid, flammable, poisonous hydrocarbon, C6H5CH3, obtained originally from balsam of Tolu but now generally from coal tar or petroleum, and used in making dyes, explosives, etc. and as a solvent …   English World dictionary

  • toluene — /tol yooh een /, n. Chem. a colorless, water insoluble, flammable liquid, C7H8, having a benzenelike odor, obtained chiefly from coal tar and petroleum: used as a solvent in the manufacture of benzoic acid, benzaldehyde, TNT, and other organic… …   Universalium

  • toluene — noun Etymology: French toluène, from tolu balsam from the tropical American tree Myroxylon balsamum, from Spanish tolú, from Santiago de Tolú, Colombia Date: 1855 a liquid aromatic hydrocarbon C7H8 that resembles benzene but is less volatile,… …   New Collegiate Dictionary

  • toluene — to·lu·è·ne s.m. TS chim. idrocarburo aromatico la cui molecola si può derivare da quella del benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo metilico, usato come antidetonante per benzine, come solvente di lacche e di resine e come …   Dizionario italiano

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”